D2-vitamiini
| D2-vitamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 50-14-6 |
| PubChem CID | 5280793 |
| SMILES | C[C@@]12[C@](\C(=C\C=C\3/C(=C)CC[C@H](O)C3)\CCC1)(CC[C@@]2([C@@H](/C=C/[C@@H](C(C)C)C)C)[H])[H] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C28H44O |
| Moolimassa | 396,648 g/mol |
| Sulamispiste | 115–119 °C |
| Liukoisuus veteen | 50 mg/l (25 °C)[1] |
D2-vitamiini eli ergokalsiferoli on sieniperäinen D-vitamiini, josta pieni osa muuntuu biologisesti aktiiviseksi kalsitrioli-hormoniksi ihmiskehossa.[2]
D2-vitamiinia syntyy sienen (tai jäkälän sieniosakkaan) altistuessa auringon UV-säteilylle. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti säteilyttämällä kolesterolin pelkistymistuote ergosterolia.[3]
D2-vitamiini muuntuu maksassa D3-vitamiiniksi eli kolekalsiferoliksi, josta osa muuntuu puolestaan kalsidioliksi eli 25-hydroksikolekalsiferoliksi. Pieni osa kalsidiolista muuntuu tämän jälkeen kalsitrioliksi eli 1,25-dihydroksikalsiferoliksi, joka toimii biologisesti aktiivisena D-vitamiinina. Muuntuminen kalsitrioliksi tapahtuu pääasiallisesti munuaisissa mutta myös paksusuolessa, eturauhasessa, rintarauhasessa ja veren valkosoluissa.
Ergokalsiferolin kemiallinen kaava on C28H44O, moolimassa 396,648 g/mol, sulamispiste 115–119 °C ja CAS-numero 50-14-6. Yhdiste on olomuodoltaan kiteistä valkoista jauhetta, joka kuitenkin kellastuu ilman, valon ja lämmön vaikutuksesta. Ergokalsiferoli liukenee etanoliin, asetoniin, etyylietanoaattiin, eetteriin ja rasvaöljyihin.
Metsäsienet sisältävät D2-vitamiinia[4] ja poronjäkälä sisältää sekä D2- että D3-vitamiinia[5]. Jäkälästä valmistetaan synteettisiä D-vitamiinivalmisteita[6]. D2-vitamiinivalmisteiden käyttö on kuitenkin vähäistä, koska hyväksikäytettävyys on D3-vitamiinia huonompaa[7].
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Ergosteroli (C28H44O)
- Kalsidioli (C27H44O2)
- Kalsitrioli (C27H44O3)
- Kolesteroli (C27H46O)
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ : Ergocalciferol NLM Viitattu 9.7.2012
- ↑ Roberto Cesareo, Alberto Falchetti, Roberto Attanasio, Gaia Tabacco, Anda Mihaela Naciu, Andrea Palermo: Hypovitaminosis D: Is It Time to Consider the Use of Calcifediol? Nutrients, 6.5.2019, 11. vsk, nro 5, s. 1016. PubMed:31064117 doi:10.3390/nu11051016 ISSN 2072-6643 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Turunen, Seppo: Biologia: Ihminen, s. 180. (5.–7. painos) WSOY, 2007. ISBN 978-951-0-29701-8
- ↑ Lotta Pelkonen: D-vitamiini vegaaniruokavaliossa. (Arkistoitu – Internet Archive) Vegaaniliitto
- ↑ L. O. Björn, T. Wang: Vitamin D in an ecological context. International Journal of Circumpolar Health, 2000-01, 59. vsk, nro 1, s. 26–32. PubMed:10850004 ISSN 1239-9736 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Lauri Miettinen: D-vitamiineissa isot hintaerot. Yle 6.10.2016
- ↑ Otatko D-vitamiinia purkista? Tämä on tablettisi ällistyttävin ainesosa mtvuutiset.fi. 18.6.2012. Viitattu 29.11.2023.
Kirjallisuutta
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1040–1041. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- D2- ja D³-vitamiinien erot (Arkistoitu – Internet Archive) Lääkeyhtiö Orion
- Terveyskirjasto: Matti Hannuksela, D-vitamiini ja UV-säteily, 22.1.2009
- Huslabohjekirja
- PubChem: Ergocalciferols (englanniksi)
- DrugBank: Ergocalciferol (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Ergocalciferol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Ergocalciferol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ergocalciferol (englanniksi)
- ChemBlink: Vitamin D2 (englanniksi)